Pozzo dei Grifi e dei Leoni Montepulciano

Il pozzo è situato al fianco del Palazzo Nobili-Tarugi e caratterizzato da pianta circolare e forti modanature simili a grossi tori. Ha una ornice di coronamento sagomata e fortemente aggettante.
La Lastra di copertura circolare è in travertino, al cui centro si elevano due corti bracci portacarrucola; le carrucole si trovano in corrispondenza di due fori circolari coperti da una grata metallica. Affiancato da due colonne in stile dorico i cui capitelli sono ornati alla base da piccoli fiori. Al centro dell'architrave poggiante sulle colonne, è presente un piccolo stemma, sotto il quale sono riportate le date di costruzione e di restauro: 1520 e 1702.
Sormontano l'architrave due leoni, che sostengono al centro lo stemma della famiglia Medici, appoggiato su due sfingi; ai loro lati esterni due grifi. Questo pozzo, molto curato nei particolari, ben si inserisce nel contesto della piazza.

Montepulciano, nel 1520, anno della costruzione del pozzo, è sotto il dominio fiorentino. Il Capitano di giustizia Andrea di Martino di Filippo Giachi, nobile fiorentino, entrato in carica nel giugno dello stesso anno. Come risulta dai documenti, i lavori di questo pozzo furono condotti a termine grazie ad un prestito fatto dallo stesso Capitano con l'intento di accrescere il proprio prestigio personale.

Nei documenti riguardanti la costruzione del pozzo, Antonio da Sangallo il Vecchio non viene mai menzionato. Sulla base della documentazione esistente l'ipotesi
di attribuzione al Tommaso Boscoli,  artista della cerchia del Sangallo che collaborò, in quegli anni, alla costruzione del tempio di San Biagio. Nei documenti esaminati concernenti la costruzione del pozzo, ricorre infatti frequentemente il nome di "M. Maso" o "M. Tommaso scarpellino" gli stessi nomi con cui nei documenti riguardanti il tempio di San Biagio ci si riferisce al Boscoli.

Le sculture presenti sull'architrave, sembrerebbero rappresentare: i due leoni  la repubblica di Firenze che domina, tramite i Medici (stemma mediceo al centro), sul Comune di Montepulciano (simboleggiato da due grifi laterali).Inoltre le due sfingi, su cui poggia lo stemma mediceo, dovrebbero rappresentare l'arcana sapienza, elemento decorativo molto diffuso nel Rinascimento.