Collegiata dei Santi Quirico e Giulitta San Quirico d'Orcia

È il monumento più rilevante del Borgo, situato nella piccola piazza triangolare nelle vicinanze di Palazzo Chigi. Antica Pieve preceduta da un battistero del dell’VIII secolo, dedicata ai Santi di cui si celebra la festa il 16 giugno. La struttura attuale fu edificata verso la fine del XII secolo la parte più antica pare che sia quella corrispondente alla facciata ed in particolare al portale maggiore. L’abside fu abbattuto nel 1653 per costruirvi il coro. A pianta a croce latina con unica navata e cappelle absidali. Il Portale maggiore in stile lombardo è quello più significativo dei 3 presenti, costituito da un protiro leggermente risaltato ad arco a tutto sesto, decorato e sorretto da due coppie di colonnette per lato, in pietra arenaria, annodate al centro e poggianti su leoni stilofori. Sull'architrave del portale si trovano due coccodrilli affrontati. Nel centro della lunetta è scolpita in altorilievo una figura in trono ritenuta l'effigie di San Damaso, ma in realtà da identificare con la rappresentazione di San Quirico. La decorazione del portale si sviluppa secondo un'iconografia simbolica cristiana che deriva dall'arte lombarda.
Nella seconda metà del XIII secolo furono intrapresi lavori di ampliamento dove venne aggiunto il transetto e due portali laterali lungo la Via Francigena. Il primo dei portali laterali costruito nel 1288 è stato attribuito a Giovanni Pisano che in quegli anni (1287-1288) era impegnato a Siena nella costruzione del Duomo. Nella cuspide del portale è la scritta in caratteri gotici Iohes, interpretata come nome del Pisano o anche come memoria dell'antico titolo della pieve dedicata a San Quirico e a San Giovanni Battista. Al 1298 risale il portale sullo stesso lato nella parete del transetto, opera del pievano Lotto (dall'iscrizione sull'architrave) cui si deve probabilmente lo stesso transetto. Il portale offre una combinazione di elementi gotici e romanici. Nel 1644 la pieve divenne collegiata. Nel 1724-1733, il cardinale Anton Felice Zondadari, fece costruire un nuovo campanile facendo abbattere quello vecchio ed anche l’interno della Chiesa venne rimodellata in stile barocco.
Nel 1749 i seggi del coro furono restaurati. Erano stati realizzati dall'artista senese Antonio Barili per la Cappella di San Giovanni Battista nella Cattedrale di Siena, successivamente dismessi e poi acquistati dal marchese Chigi nel 1644. Solo 7 dei 19 pannelli realizzati dal Barili sono ancora presenti: gli altri, ad eccezione dell'autoritratto dell'artista successivamente trasportato a Vienna, sono andati perduti. Fra il 1798 e il 1806 fu realizzato un nuovo campanile. Nel 1878 fu realizzato un pulpito in stucco, successivamente trasferito nella chiesa della Madonna di Vitaleta. Successive modifiche alla chiesa furono effettuate nei lavori di restauro dopo la Seconda guerra mondiale.